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1️⃣E1 vs E22️⃣

El E1 y el E2 son los dos mecanismos principales de eliminación que forman alquenos eliminando átomos. Las condiciones deciden qué vía gana.

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1️⃣E1
  • Mecanismo en dos pasos a través de un carbocatión
  • La velocidad depende solo del sustrato
  • Favorecido por los sustratos terciarios
  • Usa bases débiles y calor
  • Puede dar productos reordenados
2️⃣E2
  • Eliminación concertada en un solo paso
  • La velocidad depende del sustrato y de la base
  • Funciona en sustratos primarios y secundarios
  • Requiere una base fuerte, a menudo voluminosa
  • Requiere una geometría antiperiplanar

Veredicto

El E1 transcurre a través de un carbocatión con una base débil, mientras que el E2 es un proceso concertado de un solo paso que necesita una base fuerte. Ambos forman alquenos pero difieren en la ley de velocidad y la estereoquímica.

Preguntas frecuentes

¿Qué base necesita el E2?+

Una base fuerte como el hidróxido o un alcóxido que pueda arrancar un protón en el paso concertado.

¿Por qué el E1 puede dar productos reordenados?+

Su carbocatión intermedio puede desplazarse a una posición más estable antes de la eliminación.

¿Qué geometría requiere el E2?+

El grupo saliente y el protón deben ser antiperiplanares, en lados opuestos del enlace.

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