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1️⃣E1 vs E22️⃣

E1 e E2 são os dois principais mecanismos de eliminação que formam alcenos removendo átomos. As condições determinam qual caminho prevalece.

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1️⃣E1
  • Mecanismo em duas etapas via carbocátion
  • Taxa depende apenas do substrato
  • Favorecido por substratos terciários
  • Usa bases fracas e calor
  • Pode gerar produtos rearranjados
2️⃣E2
  • Eliminação concertada em uma única etapa
  • Taxa depende do substrato e da base
  • Funciona com substratos primários e secundários
  • Requer uma base forte, geralmente volumosa
  • Geometria anti-periplanar necessária

Veredito

E1 procede via carbocátion com base fraca; E2 é um processo concertado em uma etapa que requer base forte. Ambos formam alcenos, mas diferem na lei de velocidade e estereoquímica.

Perguntas frequentes

Qual base o E2 precisa?+

Uma base forte como hidróxido ou alcóxido que possa retirar um próton na etapa concertada.

Por que o E1 pode gerar produtos rearranjados?+

Seu intermediário carbocátion pode migrar para uma posição mais estável antes da eliminação.

Qual geometria o E2 exige?+

O grupo abandonador e o próton devem ser anti-periplanares, em lados opostos da ligação.

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