1️⃣E1 vs E22️⃣
E1とE2は原子を除去してアルケンを生成する2大脱離機構です。条件がどちらのルートを優先するかを決めます。
moomzで投票:どっちが勝つ?
moomz.com — 10秒・匿名・無料
1️⃣E1
- ✓カルボカチオン経由の2段階機構
- ✓反応速度は基質のみに依存
- ✓第三級基質で有利
- ✓弱塩基と加熱を使用する
- ✓転位生成物が得られることがある
2️⃣E2
- ✓一段階協奏的な脱離
- ✓反応速度は基質と塩基に依存
- ✓第一級・第二級基質でも機能する
- ✓強い、多くの場合かさ高い塩基が必要
- ✓アンチペリプラナー幾何が必要
結論
E1は弱塩基でカルボカチオンを経て進み、E2は強塩基が必要な一段階協奏反応です。どちらもアルケンを生成しますが速度則と立体化学が異なります。
よくある質問
E2にはどんな塩基が必要ですか？+
水酸化物やアルコキシドのような、協奏段階でプロトンを引き抜ける強塩基が必要です。
E1で転位生成物が得られるのはなぜですか？+
カルボカチオン中間体が脱離前により安定な位置にシフトできるためです。
E2にはどんな幾何が必要ですか？+
脱離基とプロトンがアンチペリプラナー、すなわち結合の反対側に位置する必要があります。
他の言語